Sorteo de los doce equipos de la primera fase o de eliminatoria directa de la Copa Libertadores

Emparejamientos de los doce equipos de la primera ronda de la edición 50 de la Copa Libertadores de América, que se disputarán en eliminatoria directa y a partidos de ida y vuelta el 28 de enero y el 4 de febrero.

Los seis clasificados se sumarán a los 26 equipos designados de forma directa para la segunda ronda, que constará de ocho grupos con cuatro equipos cada uno.

Los equipos todavía no clasificados están expresados en números y la Confederación Sudamericana de Fútbol declaró vacante cada una de las tres plazas de Perú, cuya federación está suspendida provisionalmente por la FIFA debido a injerencias de las autoridades políticas de ese país.

- Eliminatorias:

1: Colombia 3 - Peñarol (URU)

2: Vacante 3 - Argentina 5

3: Ecuador 4 - Paraguay 3

4: Deportivo Anzoátegui (VEN) - Ecuador 3

5: Brasil 5 - Bolivia 3

6: Universidad de Chile - México 3.

Composición de la segunda ronda o fase de grupos de la Copa Libertadores 2009

Grupo 1: Liga Deportiva Universitaria (ECU)
           Chile 2
           Sport Recife (BRA)
           Ganador 5 entre Brasil 5-Bolivia 3

- Grupo 2: Argentina 3
           Paraguay 2
           Deportivo Táchira (VEN)
           Ganador 4 entre Deportivo Anzoátegui (VEN)-Ecuador 3

- Grupo 3: River Plate (ARG)
           Nacional
           Vacante 2
           Ganador 3 entre Ecuador 4-Paraguay 3

- Grupo 4: Brasil 1
           Defensor Sporting (URU)
           Colombia 2
           Ganador 1 entre Colombia 3-Peñarol (URU)

- Grupo 5: Brasil 3
           Universidad de Sucre (BOL)
           Ecuador 2
           Ganador 2 entre Vacante 3-Argentina 5

- Grupo 6: Lanús (ARG)
           Everton (CHI)
           Caracas FC (VEN)
           México 2

- Grupo 7: Brasil 2
           Aurora (BOL)
           Boyacá Chicó (COL)
           Ganador 6 entre Universidad de Chile-México 3

- Grupo 8: Argentina 4
           Libertad (PAR)
           Vacante 1
           San Luis de Potosí (MEX).