Su baja estatura y poco peso corporal no fue obstáculo para jugar un deporte que en sus primeros años se desarrolló con jugadores altos, fuertes y pesados en gran medida.
Hugh Duffy, fue uno de los primeros prototipo de jugadores diminutos que sobresalieron por juego rápido y buen contacto con la bola para poder quedarse en el béisbol de las grandes ligas. Duffy nació el 26 de noviembre en 1866 en Cranston, Road Iland y su debut en las mayores fue en 1888. Pero la primera impresión que causó no fue tan buena.
Llegó en ese año al equipo de Chicago en la Liga Nacional y el director del equipo, Cap Anson, le dijo: "Nosotros tenemos un bat boy (mascota). ¿Qué estás haciendo tú aquí?".
Sin embargo, esto no le preocupó a Duffy, quien de forma inmediata demostró su clase y poco más de temporada y media pasó al equipo de Chicago, pero de la Player League o Liga de Jugadores en 1890.
Antes de llegar a las grandes ligas vio acción en la Liga de Nueva Inglaterra como jugador de cuadro, pero su posición habitual en las grandes ligas era en el jardín central.
Lideró esta liga en carreras anotadas con un total de 161 y en imparables con 191.
La liga decayó tras una temporada y Duffy fue a parar a la organización de Boston en la Asociación Americana entonces en esa liga, en 1891, fue el mejor en 161 carreras remolcadas.
Igual suerte corrió esta Asociación Americana, no prosperó mucho y se unió a la Liga Nacional en 1892 con Boston y 12 equipos.
Después de batear para promedio de .301 y .363, Duffy tuvo una gran temporada en la historia de las mayores en 1894. Su .440 de promedio ofensivo ese año es una de las marcas de todos los tiempos. Asimismo lideró la liga en inatrapables con 237, dobles con 51, cuadrangulares con 18 carreras empujadas con 145 y en slugging con .694.
El no volvió a destacar en las mayores de esa manera, pese a estar bateando por encima de los .300 en las tres temporadas siguientes y además de liderar la liga en jonrones en 1897 con 11.
Su rendimiento empezó a decaer un poco a finales del siglo XIX y no fue jugador a tiempo completo en 1900. Al año siguiente él ayudó a organizar al equipo de Boston en la Liga Americana
Sin embargo antes de iniciar la temporada Duffy pasó a la franquicia de Milwaukee donde fue jugador y director. Sólo vio acción en 79 partidos acumulando un promedio de .302, con 40 carreras anotadas 45 empujadas.
Hugh Duffy se desapareció de las mayores por dos temporadas debido a que el equipo se traslado a San Luis en 1902 para jugar con el nombre de los Browns.
Con el cambio de ciudad en 1902, Duffy fue nombrado por Milwaukee como director de ligas menores por dos años hasta que aceptó el cargo de director de Filadelfia en la Liga Nacional de 1904 a 1907.
Durante ese período jugó en rara ocasiones con los Filis hasta 1906. En 1904 ligó para promedio de .283, en 1905 para .300 y en el último año como pelotero apareció en un juego donde consumió un turno y se fue en blanco. Duffy también estuvo al frente de los Medias Blancas de Chicago en 1910 y 1911. Además de los Medias Rojas de Boston en 1921 y 1922. Posteriormente funcionó como buscador de talentos de Boston.
En un total de 1,737 partidos Hugh Duffy acumuló promedio de .324 con 2,282 imparables, dio 325 dobles, 119 triples, 106 batazos de vuelta completa, 1552 carreras anotadas, 1,302 empujadas y 374 bases robadas. Duffy ingresó al Salón de la Fama en 1945 y falleció el 19 de octubre de 1954 en Boston, Massachusetts.
