Los partidos de la primera jornada del Masters Series de Montreal que enfrentaban a Carlos Moyá ante Arnaud Clement, Rainer Schuettler ante Mikhail Youzhny, Fabrice Santoro ante Jose Acasuso y Agustin Calleri ante Juan Ignacio Chela, fueron suspendidos momentáneamente por la lluvia.
El cuarto favorito del cuadro, el español Moyá, acababa de empezar su encuentro ante el francés Clement, del que se habían disputado quince minutos y el marcador mostraba empate a uno, cuando el juez arbitro determinó su suspensión temporal.
Mientras tanto, el alemán Schuettler se imponía al ruso Youzhny por 6-2 en el primer set y estaban empatados a cuatro en el segundo. El francés Santoro y el argentino Acasuso, ganaban un set cada uno, el primero lo venció el francés por 6-2 mientras que en el segundo, se impuso el argentino 6-3. Por su parte, los argentinos Calleri y Chela disputaban la segunda manga del partido cuando la lluvia irrumpió con fuerza.
Luego, su ex técnico, Kevin Rooney, lo demandó por incumplimiento de contrato. Por ello, un juzgado de Albany, en el estado de Nueva York, lo obligó a pagar 4,5 millones. Los problemas que enfrentaba fuera de los rings, el boxeo siguió reportándole a Tyson millonarios ingresos. Al derrotar a Frank Bruno, por nocaut técnico en el tercer asalto, consiguió el título del Consejo Mundial de Boxeo y ganó 30 millones. Sin embargo, sorpresivamente, decidió renunciar a su corona y retornó en noviembre de ese año para afrontar una de las peleas más publicitadas de la década, frente a Evander Holyfield (también de Don King). El resultado fue lapidario, pues Tyson quedó en la lona durante el undécimo round. Pese a ello, recibió 25 millones.
Cuando ambos púgiles se volvieron a encontrar Tyson, en un ataque de locura producto de la superioridad de su rival, mordió la oreja de Holyfield y fue descalificado de inmediato. El premio, que constaba de 30 millones, fue congelado por un comité investigador presidido por el médico Elías Ghanen, quien obligó a Tyson a cancelar el 10 % de esa bolsa a la comisión. El Estado de Nevada optó por cancelar su licencia mientras se hacía algunos exámenes siquiátricos. Pese a todos los problemas, Tyson fue, por segunda vez en su carrera, el deportista mejor pagado del año (75 millones en tres peleas) y se dio el lujo de desembolsar 235 mil en un Ferrari 456 GT.
Haciendo un recuento de sus ganancias hacia fines del 97, desde que fue excarcelado en 1995, logró alrededor de 140 millones. Durante todo 1998, Tyson estuvo impedido de boxear. Pero igual se subió al ring, esta vez en el circuito internacional de Lucha Libre. En una pelea con Shawn Michaels ganó 3 millones. Antes, en un hecho clave para su futuro, había puesto fin a su relación con Don King, contra quien interpuso una demanda de más de 100 millones por "manejo fraudulento".
El pugilista alegaba que el promotor se había apropiado de esa suma, más del 33,5 % acordado. Pero el proceso judicial se invirtió, ya que en 1999 se resolvió que era Tyson quien debía devolver 110 millones a Don King.
Enfrentado a una nueva vida producto de sus deudas, Tyson debió recurrir a un nuevo representante, Shelly Finkel, para conseguir contratos ocasionales con medios de comunicación (entrevistas exclusivas) y auspiciadores, pero todo lo recaudado hasta la fecha se ha esfumado entre deudas y los gastos del pugilista.
Este recibió cerca de 45 millones desde que recobró su licencia, incluyendo el combate contra Frans Botha en enero del 99. No obstante, ha mantenido sus excentricidades: sigue en la mansión de Ohio, gastando casi 100 mil mensuales a sus empleados y conserva su afición por las joyas.
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