Todo comienza cuando Jamie (Mila Kunis), que es una cazatalentos, intenta convencer a Dylan (Justin Timberlake), un el director de arte de una página en Internet de los Ánegles, para que comience a trabajar en la revista GQ, en Nueva York. Aunque al principio Dylan no quiere aceptar el trabajo, Jamie lo convence, y es así como también comienza su amistad. Una noche, mientras ambos veían una película romántica, comienzan a platicar sobre las relaciones personales, llegando a la conclusión de que lo físico no debería implicar compromisos emocionales.
Sintiendo ambos una conexión física, acuerdan tener una relación sin emociones ni compromiso, pero luego Jamie siente que eso no es lo correcto, por lo que empieza una nueva relación con un oncólogo llamado Parker (Bryan Greenberg), aunque después de su quinta cita Parker huye bajo la excusa de que no podría ser el “príncipe azul” de Jamie.
Finalmente, y luego de una serie de sinsabores, la amistad que hay entre Jamie y Dylan se ve afectada por una serie de circunstancias: la posibilidad de que Dylan tome otro empleo y que Jamie perdiera con ello el reconocimiento que tiene como cazatalentos, el hecho de que Dylan de que se dé cuenta de que posiblemente está enamorado de su amiga. Tendrán que sortear los problemas para reanudar su amistad.
