El irónico ingenio y la franqueza sin filtros de Erin (Drew Barrymore) fascinan a Garret (Justin Long) quien recién ha vuelto a estar disponible, mientras platican en un bar, comparten unas cervezas y desayunan juntos al día siguiente. La química que comparten es la gran chispa para un romance de verano, pero ninguno de ellos espera que dure ya que Erin vuelva a casa en San Francisco y Garnett se quede en su trabajo en Nueva York. Pero cuando inesperadamente las seis semanas que comparten en la misma ciudad se vuelven demasiado disfrutables, ninguno de los dos está seguro de querer que se termine. Y mientras que los amigos de Garrett, Box (Jason Sudeikis) y Dan (Charlie Day) hacen bromas sobre las calorías que éste habrá gastado antes de abordar su vuelo y su obsesión permanente con su celular, en realidad no les gusta la idea de perder al amigo con el que sale de copas por un romance turbulento. Al mismo tiempo, la nerviosa y sobre protectora hermana casada de Erin, Corine (Christina Applegate), quiere evitar que Erin vuelva por un camino por el que ya pasó antes.
Pero a pesar de vivir en costas opuestas , a la oposición de sus amigos y familiares e incluso algunas tentaciones inesperadas, la pareja puede haber encontrado algo parecido al amor.
