El capo de la Mafia Paul Vitti (Robert DeNiro) está a punto de terminar su condena, y los agentes del FBI que lo controlan están desconcertados. Día tras día observan cómo el personaje más famoso de Nueva York pasea por su celda sumido en un estado de aletargamiento casi catatónico, poniéndose a cantar de vez en cuando canciones de West Side Story.
¿Está sufriendo Vitti una crisis nerviosa a causa de las recientes amenazas sobre su vida hechas por una familia rival, o su extraño comportamiento no es más que una astuta estrategia para que le saquen de la cárcel antes de tiempo? El FBI no está seguro, como tampoco lo está su antiguo psicoanalista Ben Sobel (Billy Cristal), al que llaman para consultarle sobre el caso.