Ira Black tiene 33 años y es un brillante pero neurótico judío que tiene tantos conflictos que no ha podido resolverlos en doce años de terapias.
No puede terminar su tesis, no puede comprometerse con su novia de toda la vida y es incapaz de tomar una decisión, incluso si ésta consiste en qué ordenar en la cena. Abby Willoughby tiene 30 y es una joven de espíritu libre que es mejor solucionando los problemas de sus amigos en el gimnasio que vendiendo membresías. Cuando ambos se encuentran, lo imposible sucede: se enamoran, conocen a los suegros y deciden casarse, todo en unas cuantas horas.
Y la vida juntos es buena, al menos hasta que Ira se da cuenta que Abby es una divorciada… por partida doble.
Y con todo y las terapias extras, Ira no puede más que sentir que su matrimonio está sustentado en una mentira. Finalmente deciden divorciarse tranquilamente, aunque esta situación hace eco en el matrimonio de sus padres.
Arlene, la espectacular madre psicoanalista de Ira comienza una secreta relación con Michael, el encantador actor y padre de Abby, en tanto que Lynne, la madre de Abby, se comienza a cuestionar por qué ya no es atractiva para su esposo y el padre de Ira, Sy, finge no darse cuenta de nada de lo que está pasando.
Desde luego, Ira se da cuenta muy pronto que no es feliz sin Abby. Le pide perdón y se casan nuevamente, esta vez haciendo votos mucho más realistas. Pero los celos de Ira y las tendencias libres de Abby lo llevan a reencontrarse con su ex novia. Pero Abby descubre las infidelidades de sus padres.
