Una sofisticada comedia sobre el amor, la vida y ser uno mismo. Como una pareja perfecta, Sam y Gray finalizan las frases del otro, bailan como Fred y Ginger, comparten los mismos gustos, podria decirse que son la pareja perfecta.
Pero no es así, Gray y Sam (Heather Graham y Tom Cavanagh) son hermanos son compatibles e inseparables, pero la mayoría de la gente piensa que son novios.
Ambos aceptan iniciar la búsqueda del amor. El buscara un chico para ella, y ella a su vez buscara por una chica para el. Cuando Sam encuentra a Charlie (Bridget Moynahan) una mujer exitosa, guapa e inteligente, Gray se siente incómoda con la situación particularmente cuando Sam y Charlie anuncian que se van a casar.
Gray hará su mejor esfuerzo para apoyarlos pero las cosas darán vueltas inesperadas cuando la noche antes de la boda Gray y Charlie se dan un apasionado beso.
