A los cuarenta y pico, el conservador Cal Weaver (Steve Carell) está viviendo el gran sueño—un buen trabajo, una linda casa, unos hijos encantadores y está casado con su amor de la secundaria. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily (Julianne Moore), lo ha engañado y le pide el divorcio, su vida “perfecta” se desmorona rápidamente. Lo que es peor, en el mundo de los solteros de hoy, Cal, quien hace décadas que no sale con una chica, es el arquetipo de la torpeza.
Ahora el desafortunado Cal pasa sus tardes libres solo y enfurruñado en el bar y ha tomado como compañero de penurias al buen mozo jugador treintañero Jacob Palmer (Ryan Gosling).
En un intento de ayudar a Cal a sobreponerse a lo sucedido con su esposa y a empezar a vivir su propia vida, Jacob le abre los ojos a Cal para que vea las opciones variadas que hay frente a él.
Cal y Emily no son los únicos que están buscando el amor en lo que aparentaría ser todos los lugares equivocados: el hijo de Cal de 13 años, Robbie, está loco por su niñera de 17 años, Jessica, quien secretamente está loca de amor por Cal.
A pesar de la transformación de Cal y de sus innumerables conquistas, lo único que no puede enmendar es su corazón, que parece llevarlo al inicio, donde todo comenzó.
