Un joven locutor de radio es famoso por los consejos de amor que diariamente da a las mujeres. Leon Phelps (Tim Meadows) es conocido como, El Ladies Man, quien a través de la radio ha hecho miles de conquistas y gracias a este digámosle don se considera un verdadero experto en mujeres, pero debido a unas declaraciones vulgares e inapropiadas hechas al aire, es despedido de la emisora, y con esto se le cierran las puertas de todas las demás.
Leon no encuentra trabajo en ninguna emisora de Chicago. Y cuando ya no tiene más opciones, recibe una misteriosa carta de quien se denomina su "verdadero amor" que le propone que vuelvan y además le ofrece una apetecible solvencia económica. De esta manera este loco animador ve el fin de su desgracia, en esta inesperada oportunidad. Ahora Leon se lanza en la búsqueda furtiva entre su larga lista de conquistas para averiguar entre ellas cuál es su salvación.
