Dama de Honor es una historia con mucho humor, que va dedicada a todos esos solteros que piensan en la inmortalidad del cangrejo. Es la típica historia de un chico casanova, que nunca se tomó la vida sentimental en serio y, en cambio, ha optado por seguir un patrón de promiscuidad que para él es su original estilo de vida.
Aquí, Tom (Patrick Dempsey) es ese hombre de éxito, un vivazo que lleva una buena vida y sabe que nunca le faltará una hermosa chica y cuando las deje, siempre tendrá a Hannah (Michelle Monaghan), su encantadora mejor amiga y el único ser humano que lo acompaña en las buenas y malas desde la universidad. Aquella mujer que siempre aguardó por su amor, pero con los años se acostumbró a ser sólo su mejor amiga.
Ésta es la situación perfecta para Tom, hasta que Hannah se marcha a Escocia en un viaje de negocios por seis semanas, las que parecen casi interminables para él, es entonces cuando descubre asombrado, cuán vacía es su vida sin ella.
El príncipe y el noble:
A diferencia de los otros cuentos de amor, en esta ocasión Tom no es el príncipe y ni con todo su dinero llegará a asemejarse a la realeza. Cuando Hannah regresa está listo para declararle su amor y ponerle como condición que se una a él, pero sin pensar en el matrimonio. Lo que él no sabe es que la chica vuelve con Collin un duque escocés, que le ha pintado villas y castillos a la bella chica.
En este momento es que el humor de los protagonistas y del resto del elenco empieza a aflorar. De aquí en adelante las carcajadas de la sala de cine no dejan de sonar, pues todo se vuelve muy divertido cuando Hannah le propone a Tom que sea su "Made of honor", o dama de honor para su boda con el duque, hecho que sólo le provoca robarse a la novia y declararle de una vez por todas su amor, pero los escoceses tienen muy mal genio, y tendrá que aguantar golpes y muchas malas palabras.
