Jerry Bailey se convirtió en el primer jinete en superar los $20 millones en ganancias en un año, en lo que se convierte en otro logro dentro de su carrera del Salón de la Fama. Bailey, de 44 años, arribó a la marca mientras llevaba a Hap a la victoria en el Shadwell Keeneland Turf Mile, con bolsa de $558,500 en Keeneland. Bailey llevó al favorito 8-5 por afuera en la recta final y se impuso por cuerpo y medio.
La victoria de Bailey a bordo de Aptitude en el Jockey Gold Cup en Belmont Park del sábado (con bolsa de $1 millón) lo colocó cerca de la cifra de los $20 millones, al tiempo que superaba su propia marca en una campaña de $19,465,376 en 1996. A Bailey le sigue en la lista de jinetes con más ganancias el puertorriqueño John Velázquez, quien ha acumulado $11,637,992.
En tercera posición se encuentra Jorge Chávez ($11,171,864), Edgar S. Prado ($11,157,426), Gary L. Stevens ($10,616,907), Pat Day ($10,542,897), Alex O. Solís ($9,181,191) y Chris J. McCarron ($8,756,330). Bailey, quien fue exaltado al Salón de la Fama en 1995, ganó el Kentucky Derby con Sea Hero en 1993 y con Grindstone en 1996. Ha ganado el Breeders" Cup Classic en cuatro ocasiones.