A COMIENZOS del año 2000 el sumo Pontífice vio cumplido su sueño de viajar a Tierra Santa, (Egipto, Jordania, Israel, Autoridad Nacional Palestina), siendo ésta la segunda vez que un Papa, después de Pablo VI, viaja a la tierra de Jesús de Nazareth.
También pudo, a pesar de su delicada salud, seguir los pasos de San Pablo en la primavera de 2001, cuando viajó a Grecia, Siria y Malta, lugares relacionados con el origen del cristianismo y considerados como parte de la peregrinación jubilar del Papa.
Juan Pablo II, que extendió las fronteras de la Iglesia de un modo que no tiene precedentes, no pudo viajar a Rusia debido a las presiones de la Iglesia ortodoxa y tampoco al país más poblado del mundo: China, donde el régimen de Pekín ha cerrado las puertas a la Iglesia de Roma y con el que el Vaticano rompió relaciones diplomáticas en 1958.