Franky Four Fingers (Benicio del Toro) se dedica a robar diamantes. De camino a Nueva York hace un alto en Londres, pues ahí piensa vender algunas joyas pequeñas antes de entregar un diamante gigante a Avi (Dennis Farina) que lo espera en Nueva York. De pronto se involucra en una apuesta ilegal de box. Lo que Franky no sabe es que los joyeros locales le han puesto una trampa a modo de venganza, por venderles diamantes pequeños.
Unos promotores de boxeo callejero, Turkish (Jasón Statham) y su socio Tommy (Stephen Graham), logran hacer un buen negocio, organizando una pelea en alianza con el dueño de una granja de cerdos, Brick Top (Alan Ford). Cuando gana esta pelea Mickey O"neill (Brad Pitt), sus amigos lo convencen de pelear en propiedad de Top.
Mickey se hace boxeador para comprarle a su madre un remolque. Sólo que este gitano irlandés, no caerá al suelo "en el cuarto tiempo" como había quedado con sus amigos. Brick Top no se enojará, a pesar de ser un hombre sanguinario que es capaz de hacer cualquier cosa para hacerse obedecer, él se impresiona con la técnica de boxeo de Mickey.
En América, Avi se entera de que Franky ha sido interceptado, por hombres que realizan apuestas ilegales, y contrata a un tipo rudo apodado Bullet Tooth (Vinnie Jones), para que encuentre a Franky y al diamante gigante.
Esta historia narra la vida del bajo mundo londinense, con un giro cómico.
