Imagine por un momento que es el día de su boda. Debe ser algo glorioso. Debe ser, perfecto. La más memorable, idílica y abrumadoramente romántica ocasión de toda tu vida. Y solo hay una persona que puede convertir ese sueño en una resplandeciente realidad: la experta en bodas. Pero esta vez, aquella que es capaz de realizar los sueños de cualquier persona, Mary Fiore (Jennifer López), la mejor en su trabajo de todo San Francisco, ha encontrado finalmente al hombre de sus sueños.
Durante la celebración de su nueva y más lucrativa cuenta - la boda de la magnate de Internet Fran Donelly (Bridgette Wilson-Sampras)- Mary es salvada de una casi colisión por el guapo pediatra Steve Edison (Matthew McConaughey). Tras pasar la más encantadora tarde de sus vidas juntos, Mary piensa que finalmente ha encontrado una razón para creer en el amor. Lo que ella no sabe es que Cupido y su carrera van a colisionar frontalmente.
El mundo de Mary da un giro radical cuando descubre que Steve es el prometido de Fran Donolly y que ella tiene que organizar su boda. Su carrera profesional y Cupido se cruzan en su cabeza.
Justo cuando Mary piensa que las cosas no pueden ir peor, su padre, Salvatore (Alex Rocco), decide solucionar la vida amorosa de su hija planeando casarla con Massimo Lanzetta (Justin Chambers), que acaba de llegar de Sicilia.
Un enfrentamiento entre la razón y el corazón, la pregunta es ¿Será Mary fiel a su trabajo o a su corazón?