Para los estudiantes de la escuela media de Forest Meadow, la clase de Educación Física no es nada divertida, sino más bien un ejercicio de humillación mental y física administrada por el Sr. Woodcock, quien es duro como una piedra. Para John Farley, el autor del éxito de ventas a nivel nacional: "Letting Go: Getting Past Your Past", los dolorosos recuerdos de estar en la clase del Sr. Woodcock han sido sustituidos, desde entonces, por una gran autoestima adquirida tras convertirse en un escritor aclamado y en un orador motivacional. Cuando una cancelación de última hora en su viaje para promocionar el libro le proporciona un inesperado día libre, John vuelve a casa para sorprender a su madre, Beverly, con la noticia de que le van a conceder el prestigioso premio de la ciudad, el "Corn Cob Key" durante el Cornival, el festival anual de la mazorca. La felicidad de John se convierte rápidamente en angustia cuando descubre que su madre se ha enamorado del Sr. Woodcock.
Nacido en Australia, Gillespie se mudó a los Estados Unidos a la edad de diecinueve años para estudiar ilustración, diseño gráfico y publicidad en la Escuela de Artes Visuales de Manhattan.
Gillespie es uno de los directores comerciales activos más reconocidos. Después de recibir nominaciones en 2001 y 2002, recibió el Premio del Gremio de Directores en 2006 y los Premios Emmy y León de Oro en 2005. Dos de los anuncios de Gillespie también pertenecen a la colección permanente del museo de arte moderno de Nueva York.
Dirigió la muy esperada "Lars and the Real Girl", comedia/drama protagonizada por Ryan Gosling.
