Pocos rompecorazones tienen pesadillas por sus grandes hazañas, pero a Matthew McConaughey, los recuerdos le harán la vida de cuadritos.
En el filme, el fotógrafo de los famosos, Connor Mead (McConaughey) ama la libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden.
Cuando su hermano Paul decide casarse, Connor reacciona de manera negativa ante el hecho. El mujeriego intentará sabotear el festejo, jugándole bromas pesadas a todos los invitados de la ceremonia, incluyendo a Jenny (Jennifer Garner), amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto.
Justo en ese momento, el malvado Connor recibirá una llamada del más allá.