Penélope Wilhern (Christina Ricci), nacida en la alta sociedad, se ve afectada por una maldición familiar que sólo puede romperse cuando sea amada por uno de su propia clase social. Escondida en la majestuosa casa de la familia, esta es sometida a reuniones con jóvenes de sangre azul a través de sus padres, en un intento inútil de casarla y romper la maldición. Cada pretendiente se enamora instantáneamente de Penélope y su considerable dote... hasta que la maldición se revela. Cuando ya los pretendientes se agotan, un reportero de tabloide malicioso, llamado Lemon (Peter Dinklage), contrata a Max (James McAvoy) planteándolo como un posible pretendiente, con la esperanza de conseguir una foto de la misteriosa Penélope.
