Cuando Emma Kurtzman tenía 14 años y rechazó las torpes insinuaciones del adolescente Adam Franklin afuera de la gran logia en el Campo Weehawken, ninguno de los dos tenía idea sobre las relaciones sexuales adultas. Pero exactamente lo opuesto es cierto, cuando, años después, Emma (Natalie Portman) y Adam (Ashton Kutcher) se vuelven a reencontrar, como les ha sucedido casualmente a lo largo de sus vidas y terminan en una cama teniendo relaciones.
Emma tiene una supuesta alergia a los compromisos parecida a la que le da con los cacahuates, y Adam juró no volver a involucrarse románticamente, principalmente porque su padre Alvin, el famoso astro de la televisión, ahora sale con su ex enamorada. ¿Darán el paso?