De acuerdo con las biografías del deporte, tomó el nombre de Max Carey para proteger su elegibilidad para estudiar cuando empezó a jugar en ligas menores en 1909.
Después de su graduación en 1910, regresó a la pelota profesional jugando los dos últimos partidos de la temporada con los Piratas de Pittsburgh, dando tres imparables en seis turnos.
Se convirtió en jugador estelar en la temporada de 1911 cuando la dirección de los Piratas lo colocó en el jardín central.
Fue considerado como uno de los mejores robadores de bases, no por su velocidad sino por estudiar bien el movimiento de los lanzadores. Dominó la liga en 10 oportunidades en estafas y la última vez que lo logró fue a la edad de 35 años. De esos 10 títulos, en seis superó los 50 cojines estafados.
Su rapidez y conocer bien a los bateadores, le permitieron a Carey liderar a los jardineros de la Liga Nacional en "outs" en nueve ocasiones. Al retirarse en 1929, tenía la marca de bases robadas con 783, "outs" realizados con 6,363 y asistencias con 339.
En los "outs" únicamente es superado por Willie Mays y Tris Speaker, y por Speaker, Mays, y Ty Cobb en cantidad de asistencias. Las asistencias las lideró por cuatro años y sus 339 representan una marca de la era moderna del béisbol. Tiene el promedio más elevado de oportunidades de "outs" por juego siete veces.
De igual forma está entre los mejores en participación en doble matanzas con 86. Su mejor temporada fue la de 1922 al batear para .320, robó 51 bases en 53 intentos y pisó el plato en 140 oportunidades.
Cuando los Piratas ganaron el banderín en 1925, tuvo promedio de .343 y consiguió robarse 46 almohadillas. Los Piratas ganaron la Serie Mundial ante los Senadores de Washington en siete juegos. Carey conectó 11 indiscutibles, promedió .458, se robó tres bases y anotó en seis oportunidades.
La campaña de 1926 fue su última con los Piratas tras tener una disputa con la organización. Lo suspendieron y luego lo dejaron en libertad. Se mantuvo activo con los Dodgers de Brooklyn hasta 1929. Esta franquicia le dio la oportunidad de dirigir y en las temporadas de 1932 y 1933, ganó 146 y 161 juegos, respectivamente. Asimismo estuvo al frente de varios equipos en ligas menores, también en la Grand Rapids Chicks de la All American Girls Professional Baseball League. Una liga para damas.
En 2,476 partidos, acumuló promedio de .285, 419 dobles, 150 triples, y 70 cuadrangulares. Recibió 1,040 bases por bolas, se robó 738 bases y anotó 1,545 carreras y remolcó 800.
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