Basada en las memorias de Elliot Tiber, la comedia es protagonizada por Demetri Martin como Elliot, quien inadvertidamente jugó un papel importante en convertir el Festival de Música y Artes de Woodstock en el famoso evento que fue. Con un reparto destacado y canciones de un grupo de iconos musicales de los años 60, incluyendo The Grateful Dead, The Doors, Jefferson Airplane y Country Joe and the Fish, además de una nueva versión de "Freedom", de Richie Havens, Bienvenido a Woodstock es una travesía divertida a un momento en el pasado en que todo parecía posible.
Elliot trabaja como decorador de interiores en Greenwich Village y siente que la lucha por los derechos de los homosexuales le ha dado fuerza. Pero todavía está atado al negocio de la familia, un dilapidado motel en Catskills llamado El Mónaco, que Jake y Sonia Teichberg (Henry Goodman e Imelda Staunton), sus dominantes padres, están llevando a la ruina. En el verano de 1969, Elliot se ve obligado a regresar a casa para intentar salvar el motel, antes que el banco se apodere de la propiedad.
