A pesar de que se formó acedémicamente como fotógrafo, Oscar D?León no desempeño dicha profesión y se dedicó al transporte público como medio de sustento mientras incursionaba en varias agrupaciones musicales.
Su formación como intérprete del bajo fue autodidacta, pero suficientemente buena como para lograr una posición de bajista en la orquesta "La Distinción".
Sin embargo, ante la ausencia del cantante del grupo antes de una presentación, D'León tuvo una oportunidad para cubrir la vacante iniciando como voz principal.
En 1977 se separa de la "Dimensión Latina" y comienza la parte más exitosa de su carrera ahora como solista y con su orquesta, "La Salsa Mayor".
Luego abandona esta orquesta e inicia otra llamada "La crítica".
En 1983 se presenta apoteósicamente en Cuba, y si bien la gira representó una gran satisfacción personal, generó críticas del mundo musical caribeño que interpretaron la gira como un apoyo al régimen cubano.
Comentario que nació a raíz de que el cantante hubiese manifestado anteriormente su rechazo por el Gobierno Cubano.
Incluso su amistad con Celia Cruz se vio afectada durante un tiempo.
Luego de algunos problemas legales que lo llevaron momentáneamente a permanecer brevemente detenido y privado de libertad decidió cambiar su imagen y presencia, desde esa época prescindió del calificativo de "El Diablo de la salsa".
Ha grabado más de 50 álbumes con varios discos de oro, y ha recibido numerosos premios y honores.
En 1996, con el álbum "Sonero del Mundo" en colaboración con el músico cubano Willy Chirino, obtiene la nominación para el Grammy, una de las 8 que hasta el 2005 había recibido, sin lograr ganar el premio.
El 15 de marzo de 1998, la ciudad de Nueva York lo homenajeó nombrando esa fecha como el Día de Oscar D'León .
Este salsero, que se mantiene como uno de los artistas más respetados del continente, tiene 12 hijos de los cuales ocho son reconocidos. El resto no están reconocidos, "no porque yo no haya querido, sino simplemente porque sus madres han querido mantener eso en secreto".
En junio del 2003, sufrió tres infartos en medio de un concierto en la isla caribeña de Martinica. Ahora el diablo está mejor.
