Cuando dio sus primeros pasos en la música, en el 2003, Rihanna tocó la puerta del novio de Beyoncé, Jay Z, para que la ayudara a producir un disco.
En ese año, la cantante lucía su cabello natural por los hombros y como es de uso normal en los Estados Unidos y su país natal, Barbados, optó por utilizar las famosas extensiones de cabello humano.
Primero eran castañas, luego con tonos rojizos. Se podía ver con rizos y muchas veces su cabello era tan lacio que se podía comparar con una melena japonesa.
Este "look", lo usó mientras promocionaba su tema "Pon De Raplay", que fue el que la impulsó. Eso se dio desde el 2003 hasta finales del 2006, cuando saca su As bajo la manga.
El primer corte que se hizo fue antes de grabar su segunda producción.
Ella misma cuenta que el día anterior a la sesión fotográfica de la portada de su disco llamó a su peluquero de confianza para pedirle que le librara de su melena leonina a lo Beyoncé. ¡Su corte desfilado ha ganado adeptos en Hollywood!, pero no en sus jefes que la mandaron a ponerse extensiones porque querían que luciera con el cabello por debajo de los hombros. Ella no les hizo caso, conservó su nuevo estilo, grabó los temas cuando salió al mercado causó sensación en todo el mundo y hasta en las celebridades.
Su tercer cambio fue cuando apareció en una promoción para la marca H&M en la ciudad de Nueva York. Ella era imagen de una de las tiendas y mostró su nuevo corte de pelo, que deja al descubierto su nuca, si perder el corte que la hizo famosa. Cómodamente ataviada, pero elegante, apareció la belleza de Barbados, que parece ya estar acostumbrada a vivir con ese estilo.
Su más reciente look es el del flequillo largo sobre su frente, negro azabache y mechones rubios extra claros.
Definitivamente ese "look" la ha llevado a ganar premios: MTV Video Music Awards , MTV Europe Music Awards, BMI Urban Awards , Grammy 2008
Mejor Colaboración Rap: Rihanna feat. Jay-Z, "Umbrella" y muchos otros.
Con este estilo hasta consiguió pareja, porque se casó con el rapero Chris Brown, quien no se le despega ni a sol ni sombra.